Qu’est-ce-que le Limonène ?
- Nom: Limonene, d-limonene
- Formule: C10H16
- Nom IUPAC : 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
- Densité: 841.1 kg/m3
- Masse molaire : 136,23 g/mol
- Point d’ébullition : 176°C
- Présence en température ambiante : Liquide incolore, solubilité très faible dans l’eau
Le Limonène est l’un des monoterpènes – substances aromatiques produites par un grand nombre d’espèces végétales – les plus utilisés dans l’industrie, que ce soit pour la préparation
d’aliments ou l’élaboration de parfums, pour des médicaments ou des détergents, il est également utilisé avec des dissolvants biodégradables ou pour remplacer d’autres dissolvants toxiques. C’est également un terpène communément associé avec le cannabis, effectivement un grand nombre de variétés contiennent du limonène, dans certains cas en grande quantité. Les fruits des différentes variétés d’agrumes possèdent également d’importantes concentrations de limonène, spécialement leur peau ou leur carcasse, de la même façon que des plantes comme la menthe, le romarin ou le genévrier.
Il est catalogué au sein des limonoïdes avec d’autres terpènes comme le pinène ou l’eucalyptol et il peut se retrouver en général dans les mêmes fruits. L’isomère-D (également appelé R ou alpha) de limonène possède un arôme intense d’agrumes comme l’orange ou le citron, alors que l’isomère-L (appelé pour sa part S ou beta) est plus semblable au pin. Les méthodes plus communément utilisées pour extraire le limonène des fruits sont la distillation par vapeur ou la séparation par force centrifuge, et il est largement employé pour masquer d’autres odeurs ou saveurs grâce à son intensité. De plus, le limonène – comme le camphène – peut s’obtenir à partir d’un processus de catalyse d’un autre composant de la famille des terpènes, le pinède.
Molécule de limonène
Synthèse du limonène
De la même façon que d’autres monoterpènes (terpènes avec 10 carbones dans leur formule) présents dans le cannabis – et dans d’autres espèces végétales – le limonène provient du Géranyl-pyrophosphate. Cependant, et comme nous le savons déjà, toutes les plantes ne produisent pas la même quantité des différents cannabinoïdes ou terpènes présents, c’est pour cela que la concentration finale de chaque élément varie d’une plante à l’autre. Le limonène est également le précurseur du terpenoïde appelé carvone (présent dans la menthe-poivrée ou l’aneth, entre autres), de l’alcool perillique et du P-cimeno, qui se synthétise à travers la déshydrogénation catalytique du limonène et qui partage un grand nombre d’utilisations avec ce dernier dans l’industrie. En s’oxydant au contact de l’air du carveol est produit, le déjà mentionné carvone et l’oxyde de limonène entre autres puissants allergènes.
On pense que les plantes synthétisent le limonène comme insecticides naturels à cause de son odeur intense, qui éloigne les possibles parasites ou prédateurs. Ce n’est pas pour rien que l’on estime que le limonène est le deuxième terpène le plus présent dans la nature (le pinène est le numéro 1) ce qui laisse penser que cet un élément qui possède un énorme potentiel. En pus d’autres plantes, il se trouve en quantité spécialement élevé dans la peau des citrons, des citrons verts, des oranges, des mandarines ou des pamplemousses.